Ashley Cole 1980 december 20-án született Hasfelmetsző Jack környékén, a londoni Whitechapelben. Cole tinédszerként kezdte a pályafutását az Arsenal tartalékosanként, ahol 3 évet játszott, majd bekerült az elsőszámú keretbe. A 99/00-ás szezonban kölcsönbe ment a Crystal Palacehoz. Miután visszakerült a keretbe, Sylvinho megsérült és Cole bealapozta magát a keretbe 2000 őszén, mint balbekk.

Kétszer nyert Premiershipet az Arsenallal (2002, 2004) és háromszor FA Kupát (2002, 2003, 2005). Az Arsenaltól a BL után vonult el. 228 meccsén nyolc gólt szerzett.

A nyári átigazolási szezonban többször ült le tárgyalni Mourinho és Wenger, és annyiszor nem sikerült megegyezniük. Wenger többször kijelentette, hogy Cole nem megy sehova, aztán mégis inkább újabb ajánlatot tett. Majd az átigazolási szezon utsó napján megtörtént a Cole-Gallas csere és mellé még 5millió fontot kapott Wenger.

Cole szeptember 9-én debütált Kékként a Charlton ellen...